Importanti edifici medievali ornano la piazza: ad una estremità dell'acquedotto il complesso monastico di S. Chiara, di fronte la gotica facciata della chiesa di S.Filippo, datata 1315. Preceduta da una scenografica scalinata, interrotta da un portale barocco, la chiesa di S. Chiara rivela poco delle sue origini duecentesche dopo la ricostruzione seguita al terremoto del 1706. All'interno si conserva la tomba della Beata Floresella di Palena, fondatrice dell'attiguo convento nel 1260, come ricorda l'iscrizione murata nel paliotto dell'ultimo altare sulla destra. Un ciclo pittorico del Due-Trecento con Scene della vita di Gesù e di S. Francesco di Assisi è stato rinvenuto pochi anni fa nella chiesa interna al monastero, riservata alle Clarisse. Del tutto peculiare la storia della chiesa di S. Filippo, alla cui facciata grezza sul finire dell'ottocento fu addossata l'attuale, pertinente all'antica chiesa di S. Agostino, un tempo prospiciente il piazzale Carlo Tresca nei pressi della Villa Comunale, andata distrutta insieme all'annesso monastero col sisma degli inizi del Settecento. Contrasta quindi con il modesto interesse dell'interno della chiesa il bel portale ogivale inserito in un frontone cuspidato ornato al centro dal rilievo scultoreo raffigurante S. Martino che dona il mantello al povero; l'affresco quattrocentesco che ornava la lunetta, con la Madonna col Bambino tra S. Lorenzo e S. Agostino, fu staccato in occasione del trasferimento della facciata ed è conservato in una sala del Museo Civico.

Ritornati su corso Ovidio si incontra dopo qualche decina di metri sulla destra un'ampia piazza in pendenza, al sommo della quale domina la chiesa di S. Maria della Tomba, bell'esempio di stile romanico abruzzese caratterizzato dal coronamento orizzontale e dalla presenza del rosone, che un'iscrizione posta in basso a destra ci dice lavorato nel 1400 a spese di Palma de Amabile. L'edificio, sorto nel XII secolo secondo la tradizione sulle rovine di un tempio pagano dedicato a Giove e in prossimità del luogo dove si dice fosse la casa del poeta Ovidio, ebbe un'importante fase tardomedievale testimoniata dalla facciata e dalle strutture portanti dell'interno. Il  portale gotico ricorda quelli della Cattedrale e della chiesa di S. Francesco della Scarpa, ed è presumibilmente databile agli stessi anni, sul finire del Trecento, mentre le porte lignee furono eseguite nel 1441. Al fianco destro della chiesa nel 1424 si addossò un ospedale, di cui oggi resta solo la facciata "a vento' con una finestra bifora.